"Così chiudo gli occhi. E mi lascio andare e mi accorgo di dondolare un po'... e seguo il tempo. Ma quando riapro gli occhi, vedo un tipo riflesso nello specchio che mi guarda. Ha gli occhi azzurro intensi, i capelli scuri, è alto magro e più grande di me. Poi improvvisamente mi sorride. E allora ho un tuffo al cuore."

Come nel romanzo, il film è la storia di una quattordicenne di nome Carolina, detta "Caro", la quale è nella fase dell'adolescenza (che quindi favorisce l'innamoramento). In questo periodo conosce molti ragazzi, ma quello più significativo per lei è Massimiliano, detto "Massi", conosciuto in un negozio di dischi. Infatti se ne innamora subito e non si dimenticherà mai di lui per il resto della storia. Dopo averlo conosciuto però, le viene rubato il cellulare, nel quale c'era il suo numero di telefono. Dopo averlo cercato senza successo per molti mesi, si rassegna. Nonostante fosse ancora innamorata di lui, in questi mesi frequenta moltissimi altri ragazzi come da poco seria ragazza di città. Alla fine riescono ad incontrarsi a una festa dove lui per farsi riconoscere fa mettere al DJ la canzone Shine On di James Blunt con la quale si erano conosciuti. Si frequentano per un po' di tempo e alla fine insieme decidono che è arrivato il momento per la prima volta. Il giorno scelto lei prende dei cornetti e dei fiori e in anticipo si presenta a casa di lui, dal portone però vede uscire Massi e la sua migliore amica Alice, detta "Alis", che si baciano. Delusa dall'amicizia e dall'amore inizia a vagare per la città dove trova suo fratello Giovanni, detto "Rusty James" (abbreviato: "R.J."), con una nuova macchina; lui la vede piangere ma capisce che è meglio non chiederle niente. La carica in macchina e la porta in giro per Roma.