Gigi (Ginnifer Goodwin) è cresciuta con la convinzione che il maschio, in amore, agisca secondo delle logiche incomprensibili alle femmine e di conseguenza tende a interpretare segnali dei ragazzi che si rivelano sempre errati. L'ultimo uomo con cui esce si chiama Conor (Kevin Connolly), che ha venduto la casa alla sua migliore amica, ma anche lui non tarda a scaricarla con un "Ti richiamerò" che non farà mai. Gigi, però, intenzionata a riconquistarlo, si reca nel night club dove lui aveva detto di passare le serate, ma al suo posto trova il migliore amico di Conor, Alex (Justin Long), che le aprirà gli occhi sul mondo che è abituata a vedere e nascerà un intenso rapporto di consulenze sul mondo maschile.
La trama si sviluppa in storie parallele di nove personaggi diversi, ma in qualche modo collegati fra loro, che ricamano una commedia scorrevole tra appuntamenti al buio, telefonate, chiacchiere, adulteri, abbandoni e amori inattesi, come la lunga relazione fra Neil (Ben Affleck) e Beth (Jennifer Aniston) che lei vorrebbe coronare con un matrimonio, ma si scontra con l'opinione dell'uomo; o Janine (Jennifer Connelly), la migliore amica di Gigi, e Ben (Bradley Cooper), il migliore amico di Neil, sposati dai tempi del college ma che avranno una crisi a causa di Anna la seducente maestra di yoga (Scarlett Johansson).
Gigi, dopo aver parlato con Alex, il quale inizia ad aprire gli occhi
e a mostrarle la verità su come gli uomini considerino le donne, inizia
a chiamare il ragazzo ogni volta che conosce un uomo per capire se
possa interessargli, ma Alex le fa ogni volta notare quanto faccia
errori di valutazione e riesce così ad evitarle le ennesime brutte
figure e sofferenze, inoltre le propone di presentarle un suo amico che
lui sa essere una brava persona, prima dandole un appuntamento in un
locale, cui però l'amico non si presenta, e poi alla sua festa, alla
quale nemmeno lì si presenta. Gigi, guardando un vecchio film, pensa di
aver capito che Alex è innamorato di lei e inizia ad elencarne i segnali
con la sua amica Janine, asserendo anche che il misterioso amico di
Alex non fosse altri che lui stesso e solo una scusa per uscire con lei.
Alla conclusione della suddetta festa, Gigi ci prova con Alex definendo
la loro una storia d'amore, ma Alex la interrompe subito e le spiega
chiaramente che non riesce a capire perché le donne si facciano tanti
film mentali e ricordandole le sue parole "Se un uomo vuole stare con
te, farà in modo che succeda. Ti chiederà di uscire.", le fa capire
bruscamente di aver male interpretato tutto perché lui non ha alcun
interesse nei suoi confronti. Gigi, a quel punto, si arrabbia e gli
grida che preferisce essere com'è, con tutte le paranoie e le brutte
figure, piuttosto che come lui, che tratta le donne come oggetti e non
si affeziona mai. Lo definisce una persona sola e se ne va. Alex, più
avanti, parlando con una collega di lavoro, capisce che Gigi, in realtà,
gli piace e va da lei al termine di un appuntamento di quest'ultima con
l'amico di cui lui le aveva parlato e si dichiara. I due si chiariscono
e si baciano, iniziando a stare insieme. Neil e Beth stanno insieme da 7
anni, lei vuole sposarsi, mentre lui non crede nel matrimonio. Lei gli
dà un ultimatum, o si sposano o lo lascia. Neil non si vuole sposare e i
due si lasciano. La ragazza va al matrimonio della sorella, al termine
del quale suo padre si sente male, un infarto. Il padre sopravvive e
Beth inizia ad occuparsi di lui, restando disgustata dal fatto che il
neo marito della sorella, gli altri parenti e uomini in casa non
facciano nulla per aiutarla, nessuno compra il cibo, nessuno lava,
nessuno pensa al genitore, tranne la sorella, persino il neo marito
della sorella pensa ai dischi musicali rari del padre invece che alla
sua salute. Resta sorpresa, invece, il giorno seguente quando trova Neil
in cucina che lava i piatti e ha già fatto la spesa, la donna capisce
di aver sbagliato a trattarlo male e tornano insieme. Infine, Beth
sceglie di accettare il pensiero di Neil e di non sposarsi con lui,
perché ha visto com'è il matrimonio della sorella e delle amiche, in
pratica Neil si comporta molto più da marito con lei di quanto lo
facciano gli altri, ma resta commossa quando proprio Neil le propone di
sposarsi, dicendo che lei sarà davvero felice solo se si sposano e che
lui non può essere felice se lei non lo è. Ben e Janine sono sposati da
diverso tempo e stanno aspettando che i lavori nella loro casa siano
ultimati. Una sera ad un supermercato, per puro caso, Ben conosce Anna,
una maestra di Yoga molto attraente, che gli dà il suo numero di
telefono in quanto aspira a diventare una cantante e lui le propone di
aiutarla con la sua carriera in quanto nel suo studio conosce delle
persone che lavorano con i musicisti. Ben, però, si sente subito a
disagio con lei, quasi come se solo parlando con un'altra donna facesse
qualcosa di sbagliato. Anna continua a pensare a lui e gli chiede di
vedersi per parlare della sua carriera, ma Ben le dice che è meglio se
non si rivedono. Alla fine, però, l'uomo cede e i due iniziano a
vedersi, Anna è molto provocante e ci prova apertamente con lui,
chiedendogli anche perché si sia sposato. Ben le spiega che lui e Janine
sono stati insieme al college e che si sono sposati perché lei lo ha
costretto a scegliere se sposarla o lasciarla, ma lui non era davvero
pronto a sposarsi, pur amandola. Anna e Ben provano ad essere amici,
mentre lui e Janine hanno dei problemi perché lei trova delle sigarette e
pensa che siano del marito e non degli operai, essendo suo padre morto
di cancro ai polmoni è categorica sulla proibizione sul fumare del
marito, il quale nega totalmente di aver ricominciato a fumare. Alla
fine, Ben cede alla tentazione, perché non riesce a smettere di pensare
ad Anna tutto il tempo, e i due vanno a letto insieme. Poco tempo dopo,
mentre fanno acquisti per la casa, Ben confessa alla moglie di averla
tradita con un'altra donna. Lei è furibonda e lui le spiega che Neil può
ospitarlo in barca per un po' di tempo. Janine, però, non vuole
lasciare il marito e gli chiede di provare ad uscire insieme dalla
crisi. Ben, tuttavia, continua a vedere Anna, pensando che il suo
matrimonio stia finendo, mentre Janine, parlando con Gigi, non sa che cosa fare, ma del marito ha apprezzato molto il fatto che abbia avuto il coraggio di confessarle il tradimento invece di aspettare che lei lo scoprisse, per poi iniziare ad addossarsi buona parte della colpa sul tradimento del partner, in quanto lo ha costretto lei a sposarsi, pur sapendo che lui non fosse pronto per quel tipo di impegno, e che una volta era sempre allegra e felice, mentre negli ultimi tempi non lo era mai stata, inoltre da mesi non facevano neanche più sesso insieme. La donna, arrabbiata con sé stessa, decide di fare un ultimo tentativo e va nell'ufficio del marito, mentre quest'ultimo stava per fare di nuovo sesso con Anna, salvo poi farla nascondere nello stanzino adiacente, e gli salta addosso facendo sesso con lui. La donna torna poi a casa e quando Ben apre lo stanzino viene insultato apertamente da Anna che dice di non volerlo mai più vedere. Una volta a casa, però, Janine scopre che il marito ha davvero ricominciato a fumare e, furiosa per il fatto che il marito le abbia mentito su una cosa tanto importante per lei, lo lascia seriamente.


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